Nel sud di Boston vive fin dalla nascita Jimmy Bulger, un criminale rispettato dalla sua gang e dalle persone del posto.
L’agente dell’FBI John Connolly (Edgerton) cerca così di persuadere il famoso criminale per eliminare un nemico in comune che è da troppo tempo ormai all’interno del suo mercato criminale, la mafia italiana.
Jimmy, diventato leader della Winter Hill Gang, tenta così di combattere la famiglia italiana degli Angiulo che è entrata nel suo territorio, a Sud Boston nei suoi affari illegali.
Così l’alleanza tra Jimmy e l’agente John potrebbe essere redditizio per entrambi, ad uno per fare carriera nell’FBI mentre al criminale per poter così dominare la città incontrastato.
Questa alleanza permise così a “Whitey” Jimmy Bulger di poter eludere la legge diventando uno dei gangster più temuti d’America.
Johnny Depp è completamente mascherato in questo film, quasi non sembra lui dal trucco curato, quasi da Oscar.
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